Para que isso ocorra automáticamente, você deve primeiramente já ter realizado o pagamento na PagSeguro da Uol e este pagamento já estar com o Status de Aprovado ou Completo.

Depois dessas condições estarem prontas, basta clicar novamente no menu do programa no item "Solicitar"  ou "Quero utilizar a Versão Trial" e preencher com os seus dados, principalmente o endereço de e-mail igual ao preenchido na PagSeguro da Uol. Após isso você receberá imediatamente a sua segunda ou terceira chave de registro.